مونوساکاریدها کس
فرمول ساده یا تجربی برای همه قندها است.
گلوکز کس
جزء تک قندیهاست. گلوکز ، قند خون یا قند انگور (گلایکیس در فرهنگ یونانی به معنی شیرین) که به دکستوز موسوم است، یک پنتاهیدروکسی هگزانال است و در خانواده آلدوزهگزوزها جای دارد. گلوکز به صورت طبیعی در بسیاری از میوهها و گیاهان و با غلظتی در گستره 0.08% تا 0.1% در خون انسان وجود دارد.
گلوکز;s
________________________________________
گلوکز ، یکی از قندهای مونوساکارید (تک قندی) است که به نامهای D- گلوکز ، D- گلوکوپیرانوز ، قند انگور ( grape Suger )، قند ذرت ( Corn Suger )، دکستروز و سرلوز (Cerelose) نیز نامیده میشود. دارای فرمول عمومی C6H12O6 است و با داشتن عاملOH بخوبی در آب محلول است. واکنش اکسیداسیون آن در سیستم حیاتی جانوران اتفاق میافتد و به همراه تولید آب و CO2 مقدار زیادی انرژی پدید میآورد.
ساختمان گلوکز
منابع گلوکز
گلوکز که در طبیعت به حالت آزاد و یا در ترکیب یافت میشود، نه تنها متداولترین قند است، بلکه فراوانترین ترکیب شیمیایی طبیعت نیز محسوب میشود. گلوکز در حالت آزاد در اکثر گیاهان عالیتر ملاحظه میگردد. این قند ، همراه با D- فروکتوز در غلظتهای قابل ملاحظه در انگور ، انجیر و سایر میوههای شیرین و در عسل وجود دارد. همچنین در غلظتهای کمتر ، میتوان آن را در خون و در لنف ملاحظه نمود.
سلولز ، نشاسته و گلیکوژن ، تماما از واحدهای گلوکز تشکیل شدهاند. همچنین گلوکز بزرگترین جزء ساختمانی بسیاری از الیگوساریدها بویژه ساکاروز و بسیاری از گلیکوزیدها را تشکیل میدهد. این قند را میتوان بروش تجارتی از هیدرولیز نشاسته ذرت به توسط یک اسید معدنی رقیق تهیه کرد. گلوکز تجاری حاصله ، در حد زیادی در کارخانجات شیرینی و مربا و الکل و کمپوت سازی مورد استفاده واقع میشود.
اثبات حلقوی بودن فرمول گلوکز
گلوکز به صورت زنجیری دارای پنج عامل الکلی آلدئیدی است. هر چند که گلوکز مانند آلدئیدها خاصیت احیاکنندگی دارد، یعنی مثلا در واکنش تشکیل آیینه نقره (احیای محلول آمونیاکی نیترات نقره) شرکت میکند، ولی مطالعات دقیقتر نشان میدهند که گلوکز تمام خواص آلدئیدها را ندارد، مثلا معرف شیف (Schiff) را ارغوانی نمیکند. (معرف شیف عبارت از فوشین بیرنگ شده بوسیله اسیدسولفورو است که با آلدئیدها مجددا رنگین و قرمز میشود) و همچنین با سولفیت سدیم رسوب نمیدهد.
از این رو ، امروز معتقدند که در گلوکز و سایر قندهای ساده ، در اثر واکنش درون مولکولی بین گروه الکلی و گروه کربنیل آلدئیدی یا کتنی ، یک سیستم حلقوی بوجود میآید. بدین ترتیب که در مورد گلوکز ، هیدروژن متصل به کربن شماره 5 ، به اکسیژن عامل آلدئیدی منتقل میشود و یک عامل الکلی تشکیل میشود و اتمهای کربن شماره 1 و شماره 5 ، از طریق اتم اکسیژن متصل به اتم شماره 5 ، بهم ارتباط برقرار کرده و یک حلقه شش ضلعی بوجود میآید که در آن ، مولکول گلوکز دارای 5 کربن نامتقارن ایزومر نوری خواهد بود.
گلوکز حلقوی
فرم آلفا و بتای گلوکز
گلوکز در طبیعت ، قندی راستبر و دارای ساختار D و قدرت چرخشی 52,7+ میباشد. با تشکیل ساختمان حلقوی ، یک مرکز نامتقارن به تعداد مراکز قبلی افزوده میشود و دو ایزومر فضایی جدید که از نظر توان چرخش نور پلاریزه با هم تفاوت دارند، قابل تشخیص خواهند بود. این دو ایزومر ، بنامهای آلفا و بتا خوانده میشوند و از نظر خواص فیزیکوشیمیایی ، با همدیگر تفاوتهایی نشان میدهند.
درجه چرخش نور پلاریزه توسط α-D- گلوکز و β-D- گلوکز به ترتیب 112,2+ و 18,7+ است. دو شکل ایزومری آلفا و بتای قندها را آنومر (Anomere) مینامند. بر اساس قاعده هادسن (Hudsen) ، اگر عامل OH متصل به ک شتری را نشان میدهد. اما اگر دو فرم ذکر شده نسبت به هم در آرایش سیس باشند، مولکول دارای آنومری بتا خواهد بود.
پدیده موتاروتاسیون
هرگاه ایزومرهای آلفا و بتای گلوکز را که به صورت خالص تهیه شدهاند، بطور جداگانه در آب حل کنیم، مشاهده خواهد شد که قدرت چرخشی در طی زمان تغییر کرده و به یک حالت تعادل 52,7+ میرسد. این نوع تغییر قدرت چرخشی را موتاروتاسیون (Mutarotation) مینامند. در حالت تعادل دریک محلول گلوکز ، همیشه یکسوم مولکولها به شکل آلفا و دوسوم آنها به شکل بتا است.
واکنشهای گلوکز
اثر اسیدها
مونوساکاریدها در اسیدهای معدنی رقیق و گرم پایدارند، اما تحت اثر اسیدهای غلیظ مانند اسید سولفوریک ، ساختمان خود را از دست داده، تولید ماده حلقوی به نام فورفورال و مشتقات آنرا میکنند. بعنوان مثال زمانی که گلوکز در اسیدکلریدریک قوی حرارت داده میشود، به 5- هیدروکسی متیل فورفورال تبدیل میشود. فوفورالها در مجاورت فنلها متراکم میشوند و ترکیبات رنگی بوجود میآورند که از آنها در رنگ سنجی قندها استفاده میشود.
اثر بازها
محلول غلیظ قلیاییها مانند سود یا پتاس ، باعث پلیمریشدن و یا تجزیه قندها میگردد، ولی قلیایی های رقیق باعث توتومری قندها حد واسط انولی ، که اندیولها (Enediols) نامیده میشوند، همراه است.
اکسیداسیون
اگر قندها بوسیله اکسید کنندههای ضعیفی نظیر هیپویدیدسدیم و با توسط آنزیمها بویژه در محل کربن آلدئیدی اکسید شوند، اسیدهای کربوکسیلیک هم ارز بوجود میآورند که به نام اسیدهای آلدونیک شناخته میشوند. به عنوان مثال ، D- گلوکز به اسید D- گلوکونیک به فرمول CH2OH.(CHOH)4.COOH تبدیل میشود. اگر از یک ماده اکسید کننده قویتر نظیر اسید نیتریک استفاده شود، علاوه بر کربن آلدئیدی ، کربن دارای عامل هیدروکسیلی نوع اول نیز اکسید میشود.
این دسته از اسیدها با دو عامل کربوکسیل ، اسیدهای آلداریک یا ساکاریک نامیده میشوند. اسید D- گلوکاریک به همین ترتیب از D- گلوکز بوجود میآید.
شامل 14 صفحه word
دانلود تحقیق مواد قندی طبیعی